Walter Brennan, người đầu tiên giành giải Oscar nam diễn viên phụ xuất sắc cũng là nam diễn viên duy nhất từng 3 lần giành giải thưởng này (trong tổng số 4 lần được đề cử). Có 6 diễn viên đã từng hai lần chiến thắng ở hạng mục này, đó là Anthony Quinn, Melvyn Douglas, Michael Caine, Peter Ustinov, Jason Robards và Christoph Waltz. Trong số này chỉ có Robards là người chiến thắng trong hai năm liên tiếp với diễn xuất trong các phim All the President's Men (1976) và Julia (1977).

Claude Rains, và Arthur Kennedy đang giữ kỷ lục về số lần đề cử ở hạng mục Nam diễn viên phụ mà không giành giải với 4 lần. Những người đã từng 3 lần được đề cử mà chưa một lần giành chiến thắng có Charles Bickford, Jeff Bridges, Charles Durning, Robert Duvall, Ed Harris và Al Pacino (tuy rằng Al Pacino và Jeff Bridges chiến thắng ở hạng mục Vai nam chính lần lượt cho phim Scent of a Woman (1991) và Crazy Heart (2009)).

Năm 1944 Barry Fitzgerald với diễn xuất trong Going My Way trở thành người duy nhất được đề cử ở cả hai hạng mục Nam diễn viên chính và Nam diễn viên phụ cho cùng một vai diễn, ông giành tượng vàng Oscar ở hạng mục sau. Năm 1974, Robert De Niro được trao giải Oscar vai nam phụ cho vai diễn Bố già Vito Corleone thời trẻ trong phim Bố già phần II, cũng chính nhờ vào vai nhân vật này mà Marlon Brando đã giành chiến thắng ở hạng mục Nam diễn viên chính hai năm trước đó (1972) cho phim Bố già).